Tiene fama , dinero, belleza y, aunque le sobra talento, le han negado el Oscar 2 veces, a pesar de poder ser considerado el mejor actor de su generación en un mundo en el que abundan los guaperas pero escasean los talentos.
A pesar de debutar en la pantalla con tan solo 10 años en la serie Santa Bárbara y de cobrar 400 millones de las antiguas pesetas por su papel como Jack Dawson en la taquillera Titanic( James Cameron,1997 ), Leo, quien debe su nombre al genial Leonardo DaVinci frente cuya obra pegó su primera patada en el vientre de su madre, insiste en quitarle hierro al asunto: "No sé lo qué es ser vanidoso. En realidad me tiene sin cuidado ser una estrella, no me creo el mejor del planeta por el hecho de que me adulen y suspiren por mí."
Precisamente, esa admiración que provoca entre las mujeres ha sido un arma de doble filo a lo largo de su carrera. Su imagen asociada a ídolo de adolescentes y guaperas del cine le ha brindado la oportunidad de participar en numerosas películas ( Romeo y Julieta, La playa ) y de hacerse un hueco en el competitivo mundo del cine, pero también le ha costado la negativa a muchos papeles por no considerarlo un actor suficientemente serio para interpretarlos. Frente a su fama de seductor, Leo se defiende: "Mi fama de conquistador tampoco es tan real, me han dado muchas calabazas y yo también he sufrido por amor, pero la verdad es que no me puedo quejar. Sé lo qué es amar y ser amado."
En cuanto a amor se trata, salta a la vista que las modelos son su fuerte. Ha salido con Kristen Zang y Nicole Belcher, pero sin duda su relación más sonada ha sido con la top model brasileña Giselle Bundchen, con quien, tras 4 años de relación y rumores de boda, puso punto final. Precisamente fue Giselle quien le acompañó a la ceremonia de los Oscars que marcaron decisibamente en la vida laboral de Leo, en el año 2004, en los que la crítica alabó su trabajo como Howard Hughes en El Aviador ( Scorsese,2004 ), considerándolo como el mejor de toda su carrera. Se dice que con 18 años el actor leyó su biografía y supo que quería hacer una película sobre él, algo que conseguiría 12 años después.
No es casualidad que el director de dicho film, Martin Scorsese, sea considerado por el actor como su padre adoptivo. Se conocieron en el rodaje de Gangs of New York y desde entonces se convirtieron en inseparables: "Trabajar con él es un sueño. Martin es más que un director, es todo un profesor de cine." Posteriormente trabajaría con él en El Aviador y en la recién estrenada Infiltrados, en la que comparte planos con Matt Damon ( papel que inicialmente iba ha ser interpretado por Brad Pitt ), Jack Nicholson, Mark y Robert Wahlberg, Martin Sheen, Alec Baldwin y el tremendo Ray Winstone. En el film, un gangster, Colin Sullivan, acaba de infiltrarse en las filas de policía mientras que por su parte, un agente, Billy Costigan, se ha introducido en el siempre cerrado círculo de la mafia.Ambos bandos son sabedores del hecho e intentarán encontrar a los sospechosos antes de que se desmoronen los respectivos planes de estas instituciones.
Talentoso o no, esta larga trayectoria revela la rápida evolución de un niño a hombre, y de un joven actor ídolo de quinceañeras a toda una estrella consagrada de Hollywood.